La Chiesa di San Carlo, o di San Paolo, conclusa nel 1623, si trova nell’antica località rurale di Macconago, nella periferia meridionale di Milano. Fu costruita secondo le Istructiones di Carlo Borromeo: la forma dell’edificio si attiene alle nuove esigenze del culto, con uno stretto rapporto fra la semplicità del linguaggio formale e l’uso dello spazio sacro. La facciata, divisa in due parti e conclusa da un frontone triangolare, ben esemplifica l’uso di questo linguaggio. Nella parte inferiore si apre il portone, incorniciato e sovrastato da un timpano triangolare, con nicchie ai lati dell’ingresso. Nella parte superiore un’ampia finestra s’apre in asse col sottostante ingresso. La tripartizione verticale è realizzata tramite lesene. L’edificio è ad aula unica, coperta con volta a botte, conclusa da una stretta abside a base quadrangolare.
In anni successivi alla costruzione dell’oratorio, a sud del presbiterio venne annessa una sacrestia. Anche l’alto campanile, che spicca affiancato al lato nord dell’aula, venne costruito in epoca più recente, probabilmente durante la seconda metà del XIX sec. L’assenza di una torre campanaria nell’edificio all’inizio del XVII sec. – dove forse era presente un piccolo campaniletto a vela – rispondeva con coerenza alle già citate Instructiones riguardanti l’edilizia ecclesiastica, in particolare quelle relative agli edifici di culto non parrocchiali. Il campanile risulta già rilevato nella mappa del Catasto Lombardo Veneto del 1867-1887, e in quella successiva del Cessato Catasto nel 1897-1901. Venne realizzato per le mutate funzioni liturgico-pastorali assunte dall’oratorio, che dagli ultimi decenni dell’Ottocento agli anni Quaranta del XX sec., quando risultava ancora officiato, rappresentò il fulcro della vita religiosa dell’abitato rurale di Macconago.
L’apparato decorativo interno è ridotto alle lesene che sostengono la trabeazione lungo tutto il perimetro. Permane oggi la pavimentazione originale in tavelle di cotto, posate a spina di pesce.
Lo stato di degrado in cui versa l’edificio denota decenni di abbandono e incuria. Alcune fotografie degli anni venti-trenta del secolo scorso mostrano il degrado degli intonaci. Attualmente i danni sono in massima parte legati alle abbondanti infiltrazioni provenienti dalla copertura ammalorata, dalla risalita capillare dell’acqua dal terreno, da alcune lesioni in corrispondenza dell’arco trionfale, dalla notevole perdita delle superfici intonacate e da una vegetazione rampicante.

