Localizzata a sud di Otranto verso Santa Cesarea Terme, la Masseria Cippano si erge sul paesaggio roccioso, in prossimità della costa. Si tratta di un articolato complesso architettonico che sintetizza da una parte la peculiarità costruttiva dell’insediamento fortificato, dall’altra i caratteri dell’edilizia rurale salentina.
Il suo nucleo originario risale al XVI secolo, epoca in cui la costa era vittima delle incursioni saracene dell’Impero Ottomano per contrastare i quali, lungo le coste del Salento sud-orientale, il Sacro Romano Impero dell’Imperatore Carlo V aveva approntato un sistema di torri costiere di avvistamento che si coordinava strategicamente con un sistema difensivo dell’entroterra, organizzato con tipologie rurali fortificate a protezione della popolazione contadina: nel caso della Masseria Cippano infatti il riscontro diretto avveniva con la Torre Sant’Emiliano che dal costone roccioso inviava i segnali da diffondere nel territorio.
La funzione difensiva del manufatto è da rintracciare nella poderosa torre quadrata a due piani, attraversata ai livelli superiori da tre profonde feritoie strombate che focalizzano punti nevralgici del territorio circostante per il controllo di possibili assalti: una inquadra perfettamente l’aia e le altre due inquadrano la scala. La parte sommitale è coronata da un alto parapetto con caditoie in asse alle aperture: esse dovevano essere in totale quattro, tutte sorrette da mensole in pietra, e quella verso la scala sul fronte principale recava uno stemma araldico, ancora visibile in alcune foto del 1969.
L’accesso all’unico piano superiore era consentito da un’imponente scala esterna in muratura, sorretta da un arco rampante, un tempo dotata di parapetto in muratura e di ponte levatoio della cui esistenza restano le testimonianze dei fori nel paramento murario.
Un complesso sistema di cisterne serviva il nucleo fortificato, con alcune di esse raggiungibili solo
dall’interno che quindi garantivano l’approvvigionamento anche in caso di assedio.
Quando le incursioni saracene divennero meno frequenti, fino alla definitiva sconfitta dei Turchi con la Battaglia di Lepanto del 1571, le masserie a presidio del territorio si trasformarono in complessi rurali e dimore di campagna signorili. La Masseria Cippano ebbe la stessa sorte e, proprio per questo, fu oggetto di successivi ampliamenti volti soprattutto a dotare l’edificio di nuovi spazi per il ricovero degli animali. Oggi la Masseria si trova in uno stato di conservazione precario.