La chiesa di Santa Maria delle Grazie a Toledo è un edificio sacro sito nel quartiere napoletano di Montecalvario. Il tempio, a tre navate e dotato di cappelle laterali, probabilmente venne eretto dai Padri Teatini nel 1628 con la titolazione a Santa Maria di Loreto. Nel XVIII secolo parte della struttura subì un rimaneggiamento. All’espulsione dei Teatini nel 1806, la chiesa venne usata come “Tribunale Speciale” nel quale venivano giudicati i sostenitori dei Borbone.
Successivamente, dopo un intervento strutturale di Stefano Gasse nel 1835, fu data in gestione alla Congregazione dei Sette Dolori, la cui sede di San Luigi era stata abbattuta per la realizzazione della chiesa di San Francesco di Paola. Il rifacimento della chiesa fu promosso da Ferdinando II, che affidò il progetto a Carlo Parascandolo, architetto municipale. La Chiesa diventò la sede della Reale Arciconfraternita di Nostra Signora dei Sette Dolori dei nobili di Santo Spirito di Palazzo. Tale funzione è a tutt’oggi conservata ed ancora attiva con una Congrega presso il Cimitero antico di Napoli, dove vengono seppelliti i confratelli e le loro famiglie, in gran parte appartenenti a nobili famiglie napoletane. Nel 1759 lo scultore Sanmartino realizzò l’altare maggiore, seguendo il disegno di Michelangelo Porzio, ai cui lati sono collocate le statue della Fede e della Speranza scolpite da Tito Angelini. I dipinti sugli altari laterali, di stampo neoclassico, rappresentano San Gennaro in gloria di Tommaso De Vivo, L’Apparizione della Madonna a San Ferdinando di Castiglia di Gennaro Ruvo, Il San Gaetano a cui appare la Vergine di Camillo Guerra, e L’Angelo Custode di Gennaro Maldarelli. Da segnalare anche alcune sculture lignee, come il seicentesco Cristo alla Colonna, la settecentesca Addolorata e l’ottocentesca Madonna con il Bambino e i dipinti collocati nella sacrestia, come l’Immacolata e Santi e la Morte di Sant’Andrea Avellino, tela seicentesca che testimonia del passato “teatino” della chiesa.
Oggi la chiesa risulta in disuso, chiusa al pubblico e occasionalmente accessibile in rari periodi dell’anno come quello delle festività natalizie. Il sito sacro lamenta problematiche di degrado strutturale e delle finiture cui si è posto rimedio con impalcature, atte a imbracare pilastri e volte, e con reti, evidentemente apposte per evitare la caduta di lacerti di intonaco sui fruitori. Il prospetto su via Toledo è coperto da un’impalcatura per permetterne il restauro.