La costruzione del complesso degli Zoccolanti iniziò nel 1510 dopo l’autorizzazione di Papa Giulio II e terminò in meno di due anni. I lavori furono diretti da un frate architetto proveniente dalla casa madre di Osimo.
Fin dall’inizio il complesso assunse una notevole importanza in quanto i Frati Minori dell’Osservanza di Montolmo, che vi risiedevano, organizzarono uno “studio di filosofia e morale” che si avvalse della collaborazione di illustri maestri e che, fino al 1700, ospitò numerosi studenti e personaggi di una certa fama. In questi due secoli la chiesa ed il convento si arricchirono di opere d’arte di grande prestigio.
Con l’avvicinarsi del XVIII secolo iniziò un periodo di decadenza fino a quando nel 1810 i frati abbandonarono il convento a seguito della soppressione degli ordini religiosi; vi rientrarono per riprendere la loro normale vita religiosa solo nel 1846, dopo aver eseguito opere di consolidamento e di restauro. In seguito all’Unità d’Italia e l’esproprio dei beni ecclesiastici, Nel 1867 il convento venne ceduto al Municipio. Durante le guerre mondiali il complesso subì diversi adattamenti e ospitò famiglie bisognose. Negli anni ’70 fu restaurata la facciata della chiesa.Da allora il complesso si trova in uno stato di abbandono e degrado.
Il fabbricato è molto semplice e articolato e conserva ancora oggi l’impianto planimetrico originario: da un lato la chiesa, dall’altro il convento. I due elementi sono uniti da un corpo aggiunto negli anni 1844-1846 che al piano terra si presenta come un portico voltato di distribuzione degli ingressi alla chiesa e al convento mentre al piano primo fu adibito a stanze.
La chiesa è di tipo francescano con un’unica navata, presbiterio e coro rialzati di due gradini e più stretti della navata stessa. Il coro e il presbiterio furono forniti, durante i lavori di restauro conseguenti al terremoto del 1703, di una soffittatura voltata e la navata coperta con capriate e soffittata con volte in camorcanna intonacate. Il campanile si trova a sinistra dove il presbiterio si ristringe.
Il convento è collegato alla chiesa tramite una piccola porta posta all’incrocio tra il braccio sud e il braccio ovest del chiostro. Il piano terra ospita un cortile centrale circondato da un portico e stanze che una volta erano adibite a cantina, deposito e refettorio. Il portico, collegato al cortile quadrato attraverso quattro passaggi posti al centro di ogni lato, è delimitato da una serie di pilastri portanti, cinque luci voltate per lato e da una bassa balaustra che corre lungo tutto il perimetro interrompendosi solo in corrispondenza dei suddetti passaggi. Al centro del cortile si trova un pozzo che attinge da una cisterna interrata che serviva per raccogliere l’acqua piovana da utilizzare poi per usi domestici e alimentari.
Nel lato opposto alla chiesa si trova il collegamento con il piano superiore. Questo è caratterizzato da un corridoio centrale che segue la pianta del convento e che distribuiva le varie cellette dei frati. La soffittatura è costituita da volte a botte e la copertura è del tipo a padiglione con capriata centrale, oggi entrambe in parte crollate, che non sono quelle originali ma risalgono ai lavori del 1703.