È il più importante monumento di Montescaglioso ed uno dei più significativi della Basilicata. Sorge sull’area dell’acropoli della città italica e greca i cui resti, strutture urbane e necropoli con una datazione compresa tra i secoli VII a. C. e l’occupazione romana, sono stati rintracciati nei chiostri e negli ex giardini del monastero. L’origine della comunità, come per altri monasteri medievali presenti in Basilicata, è da collegare alla penetrazione del monachesimo benedettino veicolato nella regione fin dal termine del secolo VIII d. C. dai grandi monasteri longobardi dell’area campano-beneventana. La fondazione dell’Abbazia di Montescaglioso è da mettere probabilmente in relazione con l’attestazione nell’anno 893, della presenza nella valle del Bradano di una dipendenza monastica, la chiesa di S. Lorenzo di Murro, appartenente alla grande abbazia longobarda di S. Vincenzo al Volturno nel Molise. Conosce un grande sviluppo nella seconda metà del secolo XI con l’infeudamento di Montescaglioso alla famiglia normanna dei Macabeo che, imparentata con gli Altavilla e Ruggero II, di Sicilia, sosterrà il radicamento del monastero nel territorio con donazioni, privilegi e benefici. In pochi decenni l’abbazia riuscirà a controllare ampie parti del territorio di Montescaglioso, del metapontino e delle aree circostanti Stigliano e Gorgoglione. Il 29 settembre del 1099, è consacrata la nuova chiesa dell’abbazia. Il patrimonio del monastero sarà ulteriormente accresciuto nel secolo XII con altre donazioni sottoscritte dai feudatari Normanni.
Agli inizi del secolo XV, il monastero è affidato ad Abati Commendatari che provocano la dispersione del patrimonio e l’abbandono di molte parti delle fabbriche monastiche. Nel 1484, l’abbazia è unita alla Congregazione benedettina riformata di S. Giustina da Padova i cui monaci, restaurano ed ampliano il monastero. Nel 1556 terminano i lavori di rifacimento dei chiostri. Nel 1590 hanno inizio i lavori di ricostruzione della chiesa, terminati solo nel 1650. Il nuovo Ordine insediato a Montescaglioso, si distingue per la capacità di amministrare il patrimonio. Con il completamento dei chiostri e di buona parte del piano superiore, l’abbazia assume sostanzialmente l’odierna configurazione.
Intorno alla metà del secolo XVIII, i monaci realizzano nuovi imponenti lavori di restauro che interessano la chiesa ed il monastero. Nel corso dei secoli nel monastero si realizzano continuamente spazi per raccogliere e conservare grandi quantitativi di acqua. Le 14 cisterne finora individuate consentono la raccolta di oltre 2 milioni di litri di acqua costituendo un sistema integrato molto complesso ed ancora funzionante.
Nel 1784, i monaci, stanchi della continua contrapposizione e dei conflitti con il Marchese e l’Università di Montescaglioso inerenti i diritti esercitati sul vasto patrimonio terriero dell’Abbazia, si spostano a Lecce dove si insediano nell’ex collegio dei Gesuiti trasferendovi tutte le opere d’arte, la biblioteca e l’archivio conservati nel monastero di Montescaglioso. Con l’occupazione napoleonica l’abbazia è soppressa e nel 1818 è assegnata ai Francescani di S. Lorenzo Maggiore di Napoli nel cui possesso resterà fino all’Unità d’Italia, quando il complesso passa in proprietà al Comune di Montescaglioso che vi alloggerà per oltre un secolo, uffici e scuole.