L’edificio denominato casa Bassetti sorge nel pieno centro storico del Borgo di Bertinoro, se pur frutto di molteplici interventi edilizi susseguitesi nel corso del tempo, mantiene ancora in parte l’assetto di una dimora signorile verosimilmente realizzata fra la fine del XVIII e l’inizio del XIX così come testimoniano la distribuzione degli ambienti al primo piano e gli elementi decorativi che in essi sono riscontrabili.
Fino al 1942 il palazzo è stato abitato dalla famiglia Bassetti, alla fine dell’800 tra le più ricche di Bertinoro.
A metà del XX secolo il palazzo versava in precarie condizioni di conservazione sia per i danni subiti a seguito della guerra, sia per l’incuria degli inquilini. Nel febbraio del 1952 venne predisposto un progetto di riqualificazione dell’immobile destinato ad ospitare le Opere Cattoliche della Diocesi. In questa fase furono eseguiti lavori di adeguamento funzionale atti a garantire l’insediamento delle associazioni diocesane maschili e femminili. Nel 1981 l’edificio divenne sede della Casa della Carità che fu qui ospitata fino al 2001.
L’edificio è composto da due piani principali fuori terra, un piano seminterrato e un piano cantine. All’esterno il prospetto principale, intonacato, non presenta elementi decorativi ad eccezione di una cornice modanata posta a coronamento finale. Sopra il portale d’accesso doveva trovarsi originariamente un ovale forse riproducente lo stemma della famiglia proprietaria. L’accesso principale è costituito da un portone archivoltato affiancato da finestre con grate in ferro, cinque a destra e due a sinistra. Al di sopra di tali aperture si apre, al piano primo, una teoria di finestre a sua volta sormontata da finestre più piccole atte a garantire l’illuminazione dei locali del sottotetto. Sul lato sinistro della costruzione si innesta un muro di cinta in pietra che circonda una corte interna mentre su quello destro è presente un basamento murario a scarpa con copertura piana a terrazza. La facciata posteriore è a mattoni e presenta, circa all’altezza del primo piano, strette finestre con arco a tutto sesto ribassato probabilmente più antiche rispetto a quelle rettangolari con davanzale in pietra modanato del secondo piano.
Un piccolo balconcino, con ringhiera a volute in ferro battuto e poggiante su mensole in pietra, è posto al primo piano. Il piano cantine è composto da due ambienti con murature in laterizio a vista e blocchi irregolari di pietra locale. Gli ambienti al piano terra sono stati oggetto nel corso del tempo di interventi che ne hanno trasformato in gran parte l’aspetto originario e non presentano caratteristiche di rilievo.
Più significativi risultano gli ambienti al primo piano che recano ancora copertura a volta a botte ribassata in arelle e gesso ornata da decorazioni pittoriche coperte dallo scialbo e visibili nei punti in cui quest’ultimo è caduto.