Il complesso architettonico della Cascina Cantalupo si presenta isolato, fuori dal centro abitato di San Giuliano Milanese, ed è costituito da casa padronale, oratorio di San Lorenzo, ex casa del cappellano, due case coloniche, un corpo-stalle porticato e due portici.
Le prime notizie circa la cascina ed il piccolo edificio cultuale annesso risalgono al XVI secolo, ma all’inizio del XVII secolo l’oratorio fu riedificato in maniera più consona alle esigenze del culto. Nella prima metà del secolo XVIII l’oratorio fu ricondotto alla forma attuale, caratterizzata da un’unica navata rettangolare e da un’ampia sacrestia retrostante la zona presbiteriale, mentre l’altare venne arricchito dalla pala raffigurante la Madonna con il Bambino e i santi Lorenzo e Carlo del milanese Giambattista Sassi. L’impianto decorativo settecentesco, verosimilmente attribuibile al medesimo artista e alla sua bottega, è stato purtroppo alterato da ridipinture ottocentesche che hanno tuttavia rispettato i quattro medaglioni raffiguranti i santi Filippo Neri, Antonio da Padova, Francesco di Paola e Vincenzo Ferrer, affrescati a coppie lungo le pareti laterali dell’aula. Nel 1722 è attestata l’esistenza della casa padronale, della casa colonica del nucleo principale e del portico che chiude a nord est la corte rustica. Un secolo più tardi risultano già realizzate le rimanenti abitazioni dei coloni e il primo nucleo della stalla a sud-est della corte rustica. Nel corso del XIX secolo venne ampliata la citata stalla e infine, durante la prima metà del XX secolo venne realizzata, limitrofa alla chiesetta, l’allora casa del cappellano.
La corte padronale si presenta oggi delimitata a nord-est dalla casa padronale, a sud-est da una casa colonica e a nord-ovest dalla chiesetta. La corte rustica, infine, è collocata in posizione sud-est rispetto al nucleo principale. Gli edifici sono in discrete condizioni, nonostante alcuni di essi siano oggi inutilizzati o adoperati come deposito. Questi sono costituiti da murature e pilastri in mattoni pieni e da colonne lapidee, mentre le strutture di copertura sono lignee: quelle orizzontali includono solai lignei, sia ad orditura semplice sia doppia, nonché volte a botte, a padiglione, a vela e a crociera.
Il complesso, malgrado alcuni limitati rimaneggiamenti ed aggiunte, presenta caratteri costruttivi e tipologici tipici del patrimonio agricolo di pianura, e costituisce un interessante e stratificato esempio di architettura rurale.
