I resti del castello di Castiglione si trovano sulla sommità del piccolo rilievo (circa 196 m s.l.m.) sul quale insiste il borgo di Castiglione Marittimo, frazione di Falerna.
Le origini del sito risalgono probabilmente al periodo altomedievale, nell’ambito del processo di spostamento degli insediamenti in altura attestato a partire dalla fine del VII sec. d.C. Un Kastelionas, verosimilmente corrispondente al centro in oggetto, è citato nel Brebion, un inventario dei beni della metropolia di Reggio (redatto verso la meta dell’XI secolo, ma riferito a una situazione anteriore, a proposito delle pertinenze di alcuni monasteri della piana lametina).
In merito al periodo feudale, come avviene per altri centri della Regione, Castiglione è probabilmente occupato dai normanni, i quali si insediano sulla precedente struttura bizantina, ma le ipotesi secondo le quali i nuovi conquistatori edificarono un castello chiamato Castel Leone, non sono ancora supportate da studi specialistici. Nel 1306 il castello veniva in possesso di Adinolfo d’Aquino, nella cui famiglia rimaneva fino al 1799.
Originariamente il complesso fortificato comprendeva probabilmente tutto il borgo, ne sono testimonianza i resti di torri (una sub circolare situata sullo spigolo sud-est del paese, tipologicamente compatibile con analoghe strutture databili al XIV secolo) e della cinta muraria, della quale si conservano alcuni tratti soprattutto sul versante meridionale.
All’interno della cinta muraria doveva trovarsi il castello vero e proprio, che occupava la porzione nord-ovest dell’altura. Si tratta di un’area libera (della superficie di circa 1.300 mq), che ospita strutture sepolte (es. un grande ambiente coperto da una volta, forse una cisterna), anch’essa circondata da mura e bastioni al momento di incerta datazione.

