Il Castello di Rondine è situato in prossimità dell’omonimo villaggio, posto su enorme scoglio nella riva destra dell’Arno, in una posizione decisamente strategica perché controllava sia un tratto del fiume, sia l’importante infrastruttura stradale che fin dall’antichità collegava Arezzo con Fiesole prima e con la nuova colonia romana di Firenze dopo. Percorrendo la via Setteponti, a metà strada tra Ponte a Buriano e Castiglion Fibocchi, una deviazione conduce ai resti del maniero dopo circa un chilometro e mezzo.
Le origini del castello risalgono probabilmente agli inizi del XII secolo. Nel corso della storia l’edificio fu molto conteso tra fiorentini e aretini, guelfi e ghibellini, in un susseguirsi di cambiamenti di proprietà tra un signore all’altro, fino a quando, nella seconda metà del XIV secolo, passò definitivamente sotto la potestà di Firenze.
Oggi le rovine del castello sono completamente avvolte dalla vegetazione ma se ne riconosce l’impianto rettangolare con il poderoso torrione, in origine alto circa venti metri. Dall’esterno vi si accedeva attraverso due porte nella robusta cortina, quasi del tutto scomparsa, che cingeva il colle e gran parte del borgo. L’entrata principale era a nord est mentre un’uscita secondaria era volta in direzione del fiume.
All’interno è presente la chiesa di San Pietro e Paolo, documentata negli anni Novanta del XII secolo sotto il patronato dei monaci benedettini di Santa Trinita in Alpe.