La chiesa di Sant’ Agostino è strettamente congiunta all’oratorio di santa Monica sia sotto il profilo storico che quello architettonico. La chiesa costituisce un documento tangibile della storia della città, dell’architettura romanica e delle trasformazioni operate in stile neoclassico barocco. Essi infatti insieme costituiscono un complesso che si integra armonicamente nel paesaggio e nella struttura urbana di Fermo. Indubbiamente di età romanica, gli edifici religiosi, chiese e monasteri, infatti condizionano fortemente lo sviluppo della città proponendosi come fulcri del sistema di piazza e centri della vita quotidiana.

I chiostri interni seicenteschi costituiscono un elemento fortemente caratterizzante sia per le funzioni d’uso sia per il valore formale. Dalle indagini archeologiche si deduce che il primo nucleo era rappresentato solo dall’attuale navata, essa oggi è delimitata dal transetto di più recente costruzione e dalle cappelle corali.

Le pareti verticali riportano la complessa e ricca stratigrafia del fabbricato. Gli affreschi raffiguranti figure duecentesche riempiono le parteti interne che di interrano per oltre tre metri sotto il pavimento. Si deduce che la chiesa è stata realizzata nel 1360 quando si operò una rettifica del piano stradale che connettesse il rione San marco alla città antica. Esternamente le quattro arcate a tutto sesto proseguivano fino alla facciata principale, in quest’ultima si possono osservare due monofore a doppio strombo.