Lo storico Adamo Rossi (1821-1891) descriveva la chiesetta di Santa Croce in Pitignano, che si ergeva sulla sommità del colle su cui è posto il nucleo più antico dell’abitato di Villa Pitignano, come ricca chiesa, dipendente dalla Pieve S. Sebastiano. Durante la Seconda Guerra Mondiale il luogo, da cui si poteva dominare la valle del Tevere, fu occupato dall’esercito tedesco che vi collocò una postazione di artiglieria da dove veniva martellata la sottostante via Eugubina. Con la sua risposta, l’artiglieria alleata, posizionata nei pressi di Pieve San Sebastiano, distrusse completamente la cappella e gli edifici rurali circostanti.
Da allora i ruderi di S. Croce non sono più stati soggetti a restauro. L’edificio religioso è quasi del tutto crollato e invaso da rovi e fitta vegetazione; sopravvivono parti delle mura perimetrali e il minuscolo campanile a vela che era posizionato nella parete di fondo della chiesa accanto alla parete sinistra. Parte della facciata è crollata e con essa anche il portale che doveva essere incorniciato da mattoni mentre tutto il resto, come le pareti, erano in pietra.