La chiesa dei Santi Giuseppe ed Anna e l’annesso convento rivestono una grande importanza per la storia religiosa della città e del suo sviluppo urbanistico, ma soprattutto rappresenta un esempio di edilizia sacra del XVIII in Monopoli. L’edificio è realizzato per progressivi accrescimenti a partire dal 1616. Il nucleo originario sorgeva in alcuni ambienti che si affacciavano su una piazzetta dove in origine era anche l’ingresso alla Chiesa di San Michele Arcangelo, il cui ingresso originario era esattamente opposto a quello attuale.

Nel 1635 cominciò a manifestarsi l’esigenza di edificare una nuova chiesa per la cui realizzazione vennero comprate a battute due case adiacenti. L’ingresso della Chiesa di Sant’ Angelo fu spostato, invertendo la posizione dell’altare; ciò consentì di occupare lo spazio della piazza per erigere la nuova Chiesa dei Santi Giuseppe ed Anna.

Nel 1922 la chiesa venne concessa provvisoriamente al sindaco per deporvi le spoglie dei caduti in guerra e bozzetti in gesso del monumento ad essi dedicato. Negli anni cinquanta fu sconsacrata e da questo momento abbandonata, giungendo ad una situazione di fatiscenza. Nel 2005 sono stati operati interventi di consolidamento delle volte delle murature esterne e delle coperture.

L’edificio, a navata unica, si distingue per l’unitarietà dello spazio, ripete lo schema delle chiese contemporanee dedicate a Santa Chiara in tutta Europa. L’aula quadrata è delimitata da quattro pilastri angolari dai quali i quattro grandi archi a tutto sesto con i relativi pennacchi segnano l’imposta della cupola a tutto sesto. Lateralmente, a guisa di transetto, si aprono due ambienti voltati dove sono collocati due altari minori, quello principale fu smantellato e si trova ora nella Chiesa di Santa Teresa. Al secondo livello lungo tutto il perimetro della chiesa si sviluppa il matroneo, con alte grate in listelli di pino curvato su parapetti in muratura.