Sul lato orientale della chiesa di S. Michele Arcangelo si eleva la Congrega dell’Immacolata Concezione, eretta dall’omonima Confraternita fondata il 19 gennaio 1585. L’atto di fondazione fu redatto dal notaio Giacinto Pollieri nel 1765, dopo molti anni dalla costruzione dell’edificio. Nella parte anteriore, la chiesetta è cinta da un muro e chiusa da un cancello in ferro, che la isola dal contesto circostante. Superato il cancello, due rampe di cinque gradini di piperno a destra e a sinistra portano ad un ballatoio e altre due rampe di altrettanti gradini all’ingresso principale, pavimentato con basole di piperno. La facciata, delimitata da lesene con capitelli compositi, ospita nella parte centrale il portale, architravato e sormontato da una finestra con cornice mistilinea. Due ali laterali sono raccordate alla chiesa mediante volute e ciascuna di esse contiene nella zona inferiore una porta d’accesso; nella parte superiore, a destra, sono collocate due monofore contenenti due campane.
All’interno, invece, la chiesa versa in gravi condizioni di degrado, ma mostra ancora numerose testimonianze del passato quali gli affreschi con storie dell’Antico Testamento e ad imitazione di marmi policromi e alcuni stucchi. La chiesa è di forma rettangolare; al centro vi è l’altare di marmo sormontato da una nicchia, che una volta custodiva la statua dell’Immacolata; ai lati della navata sono sistemati gli stalli del coro e sopra l’ingresso principale la cantoria; è scandita da coppie di lesene con capitelli compositi. Il pavimento è di mattoni satinati di colore bianco e marrone. Sei ampie finestre arcuate decorate con pregevoli stucchi, tre a destra e tre a sinistra, illuminano l’ambiente; un’altra è sulla controfacciata. Il soffitto dell’abside è ornato da decorazioni policrome, raffiguranti motivi geometrici di forma romboidale. I colori prevalenti sono azzurro e terra di Siena. Un tavolato di legno nasconde la doppia capriata del tetto. In molti punti l’orditura in legno ha ceduto, provocando il parziale crollo dei coppi di copertura, con gravi danni alle suppellettili e alla stessa struttura dell’edificio. L’intervento del 2020 sul prospetto della congrega ha previsto una serie sistematica di opere di natura manutentiva e migliorativa.