Le prime notizie certe sul convento francescano di Monteloreto si hanno a partire dal XVI secolo periodo al quale è attribuita la realizzazione di molti conventi specialmente in località rurali, nelle borgate e lungo le grandi vie di comunicazione. A questa stesso periodo potrebbe collocarsi la costruzione del pregevole chiostro che, tra i pochissimi in grado di offrire l’immagine di un antico conventino delle Marche, è particolarmente interessante per il braccio di portico con archi a sesto ribassato e pilastrini ottagonali in laterizio, ancor oggi visibile.

Le cause dell’abbandono del convento, tra il 1847 e il 1850, sono da ricercarsi in eventi ambientali, tra cui si attera con certezza una frana, che hanno leso la stabilità della struttura.

Tuttavia il complesso architettonico, benché gravemente compromesso, permette di leggere la fisionomia degli elementi architettonici conventuali che lo caratterizzano, tra questi i portali riquadrati, le coperture a capriate dei locali monastici e il cornicione lievemente aggettante che chiude parte della facciata. La struttura muraria in mattoni, gli infissi lignei, le capriate, i solai risultano essere quelli originali, sebbene in più punti gravemente deteriorati e fatiscenti per lo stato di abbandono a lungo subito, e per la diversa destinazione d’uso a cui per un periodo erano stati demandati.