Il monastero dei Francescani Minori Osservanti più conosciuto come “Monastero degli Zoccolanti”, dagli zoccoli indossati dai frati francescani, fu fondato dal frate Domenico Della Torre nel 1578, su una collina nei pressi della porta di Capotorre. L’imponente complesso conserva l’impronta architettonica della fase tardo cinquecentesca. A sud dispone di un’ampia area verde oggi incolta coincidente con gli orti dei frati.
Nel rispetto del tipo edilizio conventuale francescano, l’impianto è articolato sui lati di un quadrato di circa cinquanta metri. Il Convento si sviluppa su due livelli principali oltre ad un piano parziale interrato sul lato a sud.
Il chiostro porticato è composto per ciascun lato da cinque campate definite degli archi a tutto sesto su pilastri. Le volte a crociera del chiostro sono decorate da affreschi. L’accesso al Chiostro da Via Madonna del Principio avviene attraverso un atrio con volta a botte lunettata e su esso si affacciano alcuni degli ambienti testimonianza della vita conventuale: l’antica cucina; l’ex refettorio dei frati.
Da una piccola scala posta nei locali di servizio si arriva al primo piano del Convento, dove sono presenti le celle dei frati con volte a padiglione. Nella seconda metà del XVII secolo il convento divenne un’importante centro di studi letterari, filosofici e di teologia morale.
Nel 1813 il monastero ospitava l’unica fabbrica di verderame del Regno di Napoli, nel 1820 un circolo della Carboneria e, nel 1822, fu destinato, nella parte superiore, a caserma dei Fucilieri Reali e Gendarmeria. Più tardi, il re di Napoli Ferdinando I di Borbone, concesse il complesso al Ritiro della Visitazione.
Dopo l’eruzione del 1861, il convento ospitò un Asilo d’Infanzia Municipale ed è oggi abitato, nel piano superiore, dalle suore dell’Addolorata.
Dopo la Seconda guerra mondiale iniziò per il monastero un lungo periodo di decadenza. I locali del chiostro furono abitati dagli sfollati o dati in uso a famiglie bisognose; successivamente, mentre alcune stanze venivano ancora usate come abitazioni private, altre divennero depositi.
Dopo il terremoto del 23 novembre del 1980, i locali del piano terra, vennero occupati da alcune famiglie che non sempre hanno avuto rispetto per il sito cinquecentesco.
Il sito attualmente è in pessime condizioni, deturpato dall’incuria e dagli atti di vandalismo.