L’Eremo anche detto delle Grotte è situato nella profonda gola naturale del corvo, tra Cupramontana e Poggio Cupro. La sua costruzione risale secondo la tradizione ai primi anni dell’XI secolo. Le prime grotte furono scavate direttamente nella ripida parete di arenaria, alla fine del 1200 da due monaci. Poi subirono un periodo di abbandono, interrotto probabilmente nella prima metà del XV secolo, fra il 1420 e il 1466 circa, dall’arrivo di molti fraticelli, che avevano accettato di sottomettersi alla gerarchia ecclesiastica e di osservarne le direttive e per questo chiamati “Osservanti”. Le persecuzioni iniziarono dopo che papa Giovanni XXII dichiarò eretici i fraticelli a causa del loro stile di vita povero.Rimaste di nuovo deserte, le Grotte vennero affidate a Padre Angelo, che le ebbe in custodia fino al 1509. nel 1515 fu scavata una grotta più grande delle altre e adattarla a oratorio da dedicare ai beati Giovanni e Matteo suoi predecessori. Nel 1516, portato a termine questo progetto, trasformò l’oratorio in una vera e propria chiesetta e poi furono cedute Capitolo generale dell’Ordine Camaldolese facendole diventare così parte integrante dell’Ordine stesso a cui saranno assoggettate gerarchicamente, disciplinarmente ed economicamente.L’escavazione delle grotte durante i secoli, tanto che nel 1780 dalle pareti a strapiombo si erano staccate frane che avevano ostruito gli accessi all’eremo impedendone la funzionalità. Inoltre, a causa di piogge abbondanti, le acque del ruscello di fondovalle avevano reso impraticabile la strada d’accesso e distrutto il muro di sbarramento che serviva da clausura. L’impossibilità di porre rimedio entro breve tempo alla situazione costrinse i monaci alla decisione di costruire un nuovo eremo non molto lontano dalle Grotte, in una zona di più facile accesso. Ritornati nelle loro Grotte dopo il restauro avvenuto nel 1792, dopo lo scampato pericolo di soppressione a seguito della decisione di Innocenzo X di eliminare tutte le piccole comunità religiose, essi vennero raggiunti dal decreto napoleonico del 1810 I frati bianchi, che erano non più di una dozzina, i camaldolesi e i vicini francescani furono costretti a tornare dalle loro rispettive famiglie. Dopo il 1820 furono di nuovo autorizzati a rientrare nelle loro sedi. Quando i monaci tornarono, dopo il 1866, non vi erano rimasti né la ricca biblioteca, né l’altare di maiolica della scuola Della Robbia.Nel 1925 fu presa la decisione di chiuderlo, ma l’abbandono avvenne gradualmente fino al 1928.