Agli inizi del XIX secolo l’edificio monastico si estendeva su di un’ampia area, comprendente un chiostro, una biblioteca, un giardino e circa 25 stanze disposte su due piani. La facciata con elementi in bugnato è lunga oltre 50 metri ed è caratterizzata da due portali. Il portale sinistro, il principale, venne edificato con un arco a tutto sesto; costruito in bugnato insieme alla finestra soprastante, con volute, mensole e lesene, è un esempio di quello che è stato definito barocco salentino.
Il portale destro, meno decorato del sinistro, inizialmente venne edificato sulla sinistra della facciata, all’ingresso del riformatorio giudiziario. Esso venne spostato insieme alla soprastante finestra in occasione della trasformazione del monastero: all’ingresso della navata destra della chiesa.
La biblioteca era la vera ricchezza del monastero, con centinaia di volumi di ogni materia ed un gabinetto di fisica con annessa una collezione di minerali. In essa trovava spazio anche un pianoforte e l’opera di Monsignor Luigi Filippi attirò numerosi studiosi, letterati e poeti.
Oltre il portale sinistro della facciata si trova il chiostro, un’area quadrata circondata da un colonnato con archi a pieno centro. All’interno del chiostro si trova il pozzo, costruito in stile rinascimentale, unica costruzione originaria sopravvissuta nei secoli ai vari rifacimenti del monastero