La Fortezza Pia si trova sulla sommità del Colle dell’Annunziata; fu costruita probabilmente già dai Piceni e fatta distruggere da un senatore romano verso gli anni 80 a.C. Dopo aver visto svariati smantellamenti e ricostruzioni, prese il suo nome definitivo quando il papa Pio IV nel 1560 fece costruire dei nuovi bastioni che resistessero ai colpi di cannone. Nel 1799 i francesi la smantellarono nuovamente e divenne una cava di pietre, che continuò quindi ad essere saccheggiata per tutto il XIX secolo. Ad oggi, quello che ne rimane è l’ingresso monumentale, di grande effetto, le mura perimetrali del lato nord e i bastioni anti cannone del Papa.