La Masseria La Penna, situata sul ciglio ha origini settecentesche ed era originariamente una tenuta agricola fortificata, residenza di signori proprietari terrieri. La struttura era organizzata in modo tale che la casa padronale, situata al primo piano, fosse completamente separata dai locali di lavoro, dalle abitazioni dei lavoranti e dalle stalle.
Durante la Seconda Guerra Mondiale, la Masseria La Penna subì l’occupazione da parte dei soldati polacchi, un episodio che segnò una parte della sua storia.
Negli anni Novanta, la masseria venne trasformata in un locale. All’interno vi erano un ristorante, un bar, un’area privé e una discoteca. Dopo tredici anni di attività, la Masseria La Penna chiuse e da allora è in stato di abbandono.
La struttura nel complesso è integra, il prospetto principale, presenta bucature rettangolari ritmate e alternate a tre balconi muniti di parapetto ferro e sostenuti da tre barbacane in pietra.
Gli infissi risultano in buono stato. Il portale d’ingresso è privo di decorazioni ed attualmente è presente un semplice cancello malmesso con doghe in legno.
Il prospetto principale risulta dotato di una cappella dedicata alla Madonna del Carmine, caratterizzata dal timpano con oculo. Il timpano presenta il segno di una grave crepa centrale.
Tutto il complesso è circondato da un muro di cinta, con segni evidenti di reintegrazione a seguito di crolli e parti crollate attuali.
In generale il complesso presenta segni di alterazione , deterioramento, esfoliazione, incrostazione e lacune.
