La Masseria San Domenico è situata nella zona delle Matine di Castellaneta, lungo la gravina di San Benedetto. L’edificio, frutto di accorpamenti successivi, presenta un impianto irregolare che si adatta alla morfologia del territorio e, in particolare, al riuso di un antico insediamento rupestre preesistente.
Tra gli elementi architettonici più rilevanti spiccano le garitte angolari di difesa e una suggestiva scala esterna a rampa, impostata su un arco, che collega il piano terra con quello superiore.
L’edificio compare nel catasto onciario del 1750 come “Convento di San Domenico”, e secondo alcune fonti storiche sarebbe stato edificato su un precedente insediamento monastico benedettino risalente al XIII secolo.
Recenti sopralluoghi condotti da un gruppo di ricercatori hanno permesso di aggiungere un tassello alla conoscenza del sito. Nella parte posteriore della masseria, in contrada Santo Stefano, quasi completamente nascosto dalla vegetazione, è stato infatti individuato un insediamento rupestre composto da due ambienti distinti. La scoperta si inserisce in un più ampio contesto di ritrovamenti religiosi nel territorio, come la cappella rupestre di San Lorenzo protomartire e San Bartolomeo nel centro storico di Castellaneta.
Il primo ambiente, parzialmente crollato nella parte superiore, presenta una pianta irregolare ed è oggi interrato a causa dell’accumulo di sedimenti. In passato, fu utilizzato come cava di blocchi di tufo, presumibilmente impiegati per la costruzione della masseria sovrastante.

