L’Oratorio della Confraternita del Santissimo Crocifisso ai Sette Dolori è un edificio religioso sito nel quartiere napoletano di Montecalvario, in posizione adiacente all’omonima chiesa. Esso è accessibile sia da un ingresso autonomo con cortile aperto sul vico della Congregazione dei Sette Dolori mediante un portale ornato da stucchi di gusto neoclassico, sia dalla terza cappella a sinistra della chiesa che prospetta su via Pasquale Scura.
L’oratorio si sviluppa su due quote e, infatti, presenta un ambiente seminterrato ed uno rialzato. Il primo corrisponde a una cripta accessibile da una rampa a scalini ricavata nella parte centrale delle gradonate poste all’ingresso. Il secondo, la cappella della congrega, si trova invece a quota rialzata rispetto al piano stradale. Il cortile triangolare è, dunque, parzialmente occupato da una scala a tenaglia, in muratura con ringhiera in ferro ed elementi terminali in piperno lavorato. Essa permette l’accesso al luogo sacro tramite una porta sormontata da un timpano triangolare, un’apertura rettangolare e uno stemma della Madonna dei Sette Dolori. La chiesa, a navata unica voltata a botte con lunette in corrispondenza delle aperture, risulta completamente intonacata. Anche la cripta, a pianta rettangolare e coperta da una volta a botte, presenta una muratura rifinita con intonaco bianco.
Stanislao D’Aloe riferisce che l’oratorio fu realizzato nel 1611 da una Compagnia di Confrati del Santissimo Crocifisso, abbigliati con la tunica nera e molto attivi in opere di misericordia militando sotto la guida dell’Arciconfraternita di San Marcello di Roma. L’Oratorio fu ammodernato con un intervento nel Settecento e successivi lavori nell’Ottocento, arrivando ad assumere la configurazione attuale.
Gli interni, oltre che preservare un coro ed alcuni elementi di arredo, custodiscono alcune opere mobili di rilevanza.
Oggi l’Oratorio risulta chiuso al pubblico e in abbandono. Inoltre l’ingresso dall’interno della chiesa di Santa Maria ogni Bene ai Sette Dolori risulta murato.