Il palazzo San Leonardo o compesso monasteriale San Leonardo nacque come monastero, integralmente realizzato da maestranze di origine pugliese nel 1548. Ad impianto quadrangolare attorno ad un chiostro centrale si sviluppa su due piani in muratura portante e presenta al suo interno numerosi vani voltati a botte, a crociera e astella. Sorge su una struttura ipogea del IV secolo denominata San Cipriano, localizzata in corrispondenza del refettorio ad una quota inferiore. Il vano centrale della cripta ha pianta rettangolare irregolare con piccola abside finale.
Interessante è il portale del prospetto principale decorato da cornici scolpite e la fascia di trabeazione articolata. Tutte le facciate esterne sono caratterizzate da un elegante bugnato basamentale. Al monastero delle Benedettine furono annessi nel 1722 il campanile e in seguito la Chiesa di San Leonardo, il tutto su disegni del maggior architetto salentino della prima metà del Settecento, Mauro Manieri, che fu anche scultore, pittore, incisore e orafo. Il monastero fu confiscato dallo Stato dopo l’Unità d’Italia ed è stato sede di alcune scuole pubbliche. Dal 1970 l’Istituto per le attività marinare, che ne occupava le aule, viene spostato in una nuova sede e l’edificio resta in stato di abbandono.