La Porta fu costruita sulla preesistente porta Picena, distrutta da Gneo Pompeo Strabone e ritrovata durante gli scavi condotti nel XX secolo. Attraverso di essa si immetteva la via Salaria in città, tra il declivio del colle dell’Annunziata, cui sono addossati i resti del teatro romano, ed il fiume Tronto. L’armata imperiale di Federico II portò distruzione nella città e i danni che subirono molte opere architettoniche furono ingenti. Tra i restauri necessari ci fu anche questo di porta Gemina cui viene aggiunta una seconda serie di archi medioevali davanti a quelli romani. Nel periodo medioevale la porta fu inglobata nel sistema fortificato della città e per il passaggio di ingresso e di uscita si utilizzava un solo arco, l’altro era inutilizzato per la presenza di una piccola chiesa che occupava lo spazio tra le mura romane e quelle medioevali. Nel 1800 venne di nuovo riaperta integralmente. Al fianco della porta si eleva un torrione merlato a base circolare del XIII secolo.