Trattasi di resti di strutture appartenenti al circuito murario di un monastero fondato dai Padri Celestini dell’ordine di San Benedetto con il titolo di Santo Spirito. Il convento confinava con la strada dell’Annunziata, divisa da quella di San Giovanni, che si estendeva dalla strada di Porta Nuova alle antiche mura della città. Esisteva il giardino circondato da mura che inglobavano il chiostro di Santo Spirito e l’Ospedale di Sant’Antonio, con l’omonima chiesa eretta nel 1362. Le fonti ci tramandano che nel 1376 il convento di Santo Spirito godeva di una cospicua rendita. Il convento venne poi devastato dall’incendio appiccato dai turchi sbarcati a Vasto il 1° agosto 1566, ma venne ricostruito nel 1573. Il monastero venne infine soppresso con decreto del 13 febbraio 1807. In alcune parti dell’edificio venne localizzato il carcere comunale e distrettuale e tra il 1819 e il 1832 vi era una cappella servita da un cappellano. Venne anche ricavato l’ufficio del giudice istruttore in una sezione del chiostro. Nel 1829 nel lato settentrionale del Chiostro venne edificata una palazzina su un piano, a seguito della demolizione del tratto della muraglia urbana che si sviluppava dalla chiesa verso l’ospedale e la strada che collega la Marina.