Le mura di tenaglia custodiscono la Fortezza Pia e sono state realizzate per volere di Pio IV nel sedicesimo secolo. L’antica costruzione si eleva nella zona più alta della città di Ascoli Piceno, il Colle dell’Annunziata, importante luogo panoramico e strategico che da sempre ha accolto opere fortificate.

Il pontefice commissionò la costruzione degli angolati baluardi scarpati posti a guardia dell’ingresso principale sul versante meridionale e la ricostruzione degli altri fronti. I bastioni orientali avanzano per consentire il fuoco incrociato dalle troniere per la difesa dell’ingresso. La costruzione faceva parte di un complesso sistema difensivo ed era collegata ai baluardi di Porta Romana, tramite un camminamento ricavato nella doppia cerchia muraria. Le lunghe cortine erano munite di casematte con feritoie per il tiro delle armi da fuoco.

La fortezza è stata poi smantellata dai francesi, nel 1799, e successivamente usata come cava di pietre. Oggi, di essa, rimangono muraglie verso Nord ed i bastioni del lato Est, tra i quali si apre un caratteristico, tozzo portale a bugne con una scritta che ricorda l’opera del pontefice Pio IV.