La Rocca del Castello di Chiusi, detto del “Conte Orlando” sorge sullo sperone terminale del Monte della Verna all’estremità meridionale del monte, sopra la parte più antica del paese.
L’origine di questo antico maniero risale sicuramente a prima del 1000, come testimonia un documento del 967 nel quale l’imperatore Ottone I nomina il castello tra le proprietà riconosciute a Goffredo del fu Ildebrando.
I Conti Cattani ebbero pieno dominio del castello per 4 secoli e fu il Conte Orlando Cattani che nel 1213 donò il monte della Verna a Francesco d’Assisi perché vi insediasse un convento. Successivamente l’edificio fu oggetto di numerosi passaggi di proprietà fino a che nel 1385 passò alla Repubblica Fiorentina.
Secondo fonti attendibili, dai primi anni del ‘400 ebbe inizio il graduale smantellamento dell’imponente castello di Chiusi, le cui pietre, ben squadrate, vennero reimpiegate nella costruzione di altri edifici, civili e religiosi.
Dell’edificio non rimangono oggi che le mura principali.