Le prime notizie sulla frazione di Sassocorvaro si hanno nel 1060 e riguardano la fortezza. La prima struttura difensiva, con all’interno una cappella dedicata a San Giovanni, era situata sul poggio più alto di tutta la zona, nella località ancor oggi chiamata San Giovannino. Risulta che nel 1475, sotto il dominio di Ottaviano degli Ubaldini (di parte Montefeltresca), su progetto dell’architetto militare senese Francesco di Giorgio Martini, viene costruita la fortezza che insiste sulle ceneri di un precedente castello.

La nuova fortezza viene concepita con mura perimetrali con struttura a curva per renderla inespugnabile anche contro le nuove armi da guerra, le bombarde. La fortezza però si dimostrò impossibile da difendere da parte di pochi uomini, e per questo motivo restò l’unica del suo genere.